Um tio caminhoneiro que carregava gado no Pantanal ficou sabendo que Diogo estava estudando música, e em uma visita na pequena cidade do Vale do Ribeira lhe deu todos os CDs que tinha no caminhão para que ele pudesse ter as primeiras referências, entre eles: Geraldo Azevedo, Zeca Baleiro, Zé Ramalho, Luiz Melodia, Marina Lima, luiz Gonzaga, Milton Nascimento, Djavan, Almir Sater, Alceu Valença entre outros grandes da música Brasileira.

Aos 17 anos começou a se apresentar em bares e a cantar em bandas de baile da região metropolitana na cidade de São Paulo. Após alguns anos neste caminho, o maestro Paulo Tanury o incentivou a gravar um trabalho autoral, fez os arranjos e ajudou a gravar as primeiras músicas. Foi ali que Diogo decidiu seguir o caminho da música e composição.

Teve a oportunidade de tocar com artistas consagrados como Marina Lima, Luiz Melodia e Steve Gadd, onde ouviu conselhos produtivos e continuou.

A essa altura não havia mais nada a fazer a não ser vestir a camisa do músico e compositor brasileiro e ir a luta todas as noites levando suas composições para diferentes estados no brasil, se apresentando em pequenos teatros, casas noturnas, festas de cidades até chegar nos Estados Unidos.

Após quase uma década residindo nos EUA, Diogo volta ao Brasil em Janeiro de 2023 para gravar seu primeiro LP com músicos e amigos de longa data.